БСЭ БСЭ - Большая Советская Энциклопедия (НИ)
Лит. см. при ст. Краски.
М. М. Гольдберг.
Нитролаки
Нитрола'ки, лаки на основе нитратов целлюлозы, главным образом коллоксилина. Растворителями в Н. служат кетоны, сложные эфиры (ацетаты), спирты, а также их смеси с ароматическими углеводородами — толуолом, ксилолом; последние применяют для удешевления Н. и при необходимости введения в их состав др. плёнкообразующих веществ, улучшающих адгезию, а также декоративные и некоторые др. свойства плёнок. Н. образуют покрытия в течение 15—30 мин при комнатной температуре в результате улетучивания растворителя. Покрытия растворимы (обратимы), бесцветны (окрашенные плёнки получают из Н., содержащих растворимые органические красители), горючи, устойчивы к бензину и минеральным маслам, ограниченно водостойки, нестойки к щелочам, концентрированной серной кислоте, нагреванию, ультрафиолетовому свету. При совмещении коллоксилина с высыхающими алкидными смолами и некоторыми др. плёнкообразующими можно получить за 1,5—3 ч при комнатной температуре нерастворимые (необратимые) плёнки, превосходящие обратимые по защитным свойствам. Н. наносят чаще всего пневматическим или аэрозольным распылением (см. Лакокрасочные покрытия), а также с помощью лаконаливной машины. Используют Н. для получения прозрачных покрытий (по дереву, металлу) или нижних и покровных слоев при нанесении нитроэмалей (см. Нитрокраски), а также как полуфабрикат в производстве последних. При работе с Н. необходимо строго соблюдать правила противопожарной безопасности. Н. постепенно вытесняются полиакриловыми лаками, полиэфирными лаками и др. материалами на основе синтетических плёнкообразующих.
Лит. см. при ст. Лаки.
М. М. Гольдберг.
Нитрометан
Нитромета'н, СН3NO2, простейшее нитросоединение алифатического ряда; бесцветная жидкость с запахом горького миндаля; tkип 101,2 °С, плотность 1,138 г/см3 (20 °С); растворим в воде, смешивается с обычными органическими растворителями (кроме парафинов), образует азеотропную смесь с водой (tkип 83,6 °С, 76,4% Н.). Н. легко конденсируется с альдегидами, кетонами, окисью этилена и др. соединениями; например с формальдегидом: СН3NO2 + CH2O ® HOCH2CH2NO2. В промышленности Н. обычно получают деструктивным нитрованием пропана; применяют главным образом в качестве растворителя (например, эфироцеллюлозных лаков, виниловых полимеров), для экстракции ароматических углеводородов, в производстве хлорпикрина, некоторых взрывчатых веществ и др. Н. — ядовит (предельно допустимая концентрация в воздухе рабочих помещений 0,01%).
Нитрон
Нитро'н, торговое название полиакрилонитрильного волокна, выпускаемого в СССР. В др. странах аналогичное волокно выпускается под названиями: орлон, акрилан (США), кашмилон (Япония), куртель (Великобритания), дралон (ФРГ), вольпрюла (ГДР), анилана (ПНР).
Нитронафталины
Нитронафтали'ны, производные нафталина общей формулы C10H8-n(NO2)n, где n = 1, 2, 3 или 4. Техническое значение имеют a-нитронафталин (a-Н.), 1,5- и 1,8-динитронафталины (1,5-Д. и 1,8-Д.) — кристаллические вещества светло-жёлтого цвета (tпл 57,8 °С, 219 °С и 172 °С соответственно). a-Н. хорошо растворим в большинстве органических растворителей, оба динитронафталина — плохо. Получают Н. нитрованием нафталина нитрующей смесью; смесь 1,5- и 1,8-Д. образуется также при нитровании a-Н. Н. применяют в производстве сернистых красителей и азокрасителей. См. также Нафтиламины.
Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
Нитропарафины
Нитропарафи'ны, см. в ст. Нитросоединения.
Нитросоединения
Нитросоедине'ния, органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп — NO2 в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно-, ди-, три- и полинитросоединения (поли-Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины); ароматическими, содержащими нитрогруппы в ароматическом ядре, например нитроанилины, нитробензол, нитротолуолы, нитронафталины и др.; жирноароматическими — Н. с нитрогруппами только в боковой алифатической цепи, например фенилнитрометан С6Н5СН2NO2, нитростирол C6H5CH = CHNO2 и др., а также Н. с нитрогруппами в боковой цепи и ароматическом кольце, например n-нитрофенилнитрометан O2NC6H4CH2NO2.
Ароматические Н. — желтоватые жидкости или кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, плохо — в воде; их синтезируют в промышленности и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений нитрующими смесями. Ароматические поли-Н. применяются в качестве взрывчатых веществ [тринитротолуол, аммониевая соль тринитрофенола (см. Пикраты), тринитрофенилметилнитрамин и др.]. Восстановление нитрогрупп приводит к ароматическим аминам — полупродуктам в производстве различных красителей.
Алифатические Н. получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов азотной кислотой или окислами азота. Простейшие мононитропарафины — бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные Н. образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (I), легко превращающиеся в альдегиды или кетоны (II):
(R — алкил, R' — H или алкил).
При обработке солей Н. (III), а в некоторых случаях самих Н. или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров (IV):
или С-алкилирование:
(X — атом галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также Нитрометан, Нитроформ, Тетранитрометан.
Некоторые Н. обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).
Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
М. М. Краюшкин.
Нитротолуолы
Нитротолуо'лы, продукты замещения атомов водорода в ядре толуола СбН5СН3 нитрогруппами —NO2. Техническое значение имеют Н., приведённые в таблице.
Нитротолуолы tпл, °C Ткип, °C Плотность, г/см3 (t, °C) о-Нитротолуол м-Нитротолуол n-Нитротолуол 2,4-Динитротолуол 2,4,6-Тринитротолуол —9,27 (b) —3,17 (a) 16,1 51,6—52,1 69,5—70,5 80,8 221,7 232,6 237,7 — Взрывается при280 ° C 1,162 (19) 1,157 (20) 1,123 (55) 1,521 (15) 1,55—1,6Мононитротолуолы в виде смеси изомеров (56% орто, 38% мета и 4% пара) получают нитрованием толуола нитрующей смесью; о-Н. и м-Н. — светло-жёлтые жидкости, пара-изомер — бесцветное кристаллическое вещество; применяют для получения толуидинов — полупродуктов в производстве азокрасителей и сернистых красителей. Динитротолуол получают нитрованием главным образом технической смеси мононитротолуолов; полученный продукт — кристаллическое вещество жёлтого цвета, температура затвердевания 50—54 °C — содержит в основном 2,4-изомер; обладает взрывчатыми свойствами, применяют для получения диизоцианатов — исходных веществ для синтеза полиуретанов. 2,4,6 -Тринитротолуол (тротил) — мощное взрывчатое вещество. Н. ядовиты; предельно допустимая концентрация, например, 2,4-динитротолуола, в воздухе рабочих помещений 1 мг/м3.
