Алена Титаренко - Шпаргалка по органической химии
Гибридизация может распространяться на разное число электронных облаков.
Шаростержневая модель молекулы:
1) детали, изображающие атомы, соединяются на некотором расстоянии друг от друга посредством стерженьков, символизирующих валентные связи; 2) модель дает наглядное представление о том, какие атомы с какими соединены, но она не передает относительных размеров и внешней формы молекулы.
11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
Строение углеводородов.
В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам.
Предельные углеводороды (неразветвленного строения): 1) метан; 2) этан; 3) пропан; 4) бутан; 5) пентан; 6) гексан; 7) гептан; 8) октан; 9) нонан; 10) декан.
Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс – ан.
С увеличением молекулярной массы последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов.
Первые четыре вещества (С1 – С4) при обычных условиях – газы.
Все предельные углеводороды нерастворимы в воде, но могут растворяться в органических растворителях.
Общая формула углеводородов: СnH2n+2, где n – число атомов углерода в молекуле.
Пространственное и электронное строение молекул пропана и бутана.
Атомы углерода в них расположены не по прямой линии, а зигзагообразно.
Причина – в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода.
Если к одному атому углерода присоединился другой атом углерода, то у этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединиться только в одном из этих направлений.
Углеродная цепь неизменно принимает зигзагообразную форму.
Угол между ковалентными связями, соединяющими атомы углерода в такой цепи, как и в молекуле метана, 109° 28′.
Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы.
Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг простых сигма-связей.
Углеродная цепь получается сильно изогнутой. Если повернуть атом углерода, то молекула примет почти кольцеобразную форму.
Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения (если нет препятствующих этому факторов).
Наиболее энергетически выгодной является форма с наибольшим удалением атомов друг от друга.
Все эти разновидности легко переходят одна в другую, при этом их химическое строение (последовательность связи атомов в молекулах) остается неизменным.
Свойство атомов углерода соединяться друг с другом в длинные цепи связано с положением элемента в Периодической системе Д.И. Менделеева и строением его атомов.
При химической реакции у атома углерода трудно полностью оторвать четыре валентных электрона, а также присоединить к нему столько же элетронов от других атомов до образования полного октета.
12. Химические свойства предельных углеводородов
1. Горение углеводородов на воздухе и выделение большого количества теплоты.
Продукты горения подтверждают наличие углерода и водорода в метане. Если поджечь газ, собранный в стеклянном цилиндре, то после прекращения горения стенки внутри цилиндра становятся влажными.
При добавлении в цилиндр известковой воды она становится мутной.
При горении метана образуются вода и оксид углерода (IV).
2. Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.
Наиболее сильный взрыв получается, если смешать метан с кислородом в объемном отношении 1:2. Оптимальное отношение объемов при взрыве метана с воздухом 1:10.
Взрыв меньшей силы может происходить и при некоторых других объемных отношениях газов.
Наиболее опасными являются смеси метана с воздухом в каменноугольных шахтах, заводских котельных, квартирах.
Для обеспечения безопасности работы в шахтах устанавливают автоматические приборы – анализаторы, сигнализирующие о появлении газа.
Горение углеводородов, которые имеют значительную молекулярную массу.
Парафин – это смесь твердых углеводородов.
Если поместить в фарфоровую чашечку кусочек парафина, расплавить и поджечь его, то при горении образуется много копоти.
Когда горят газообразные вещества, они хорошо смешиваются с воздухом и поэтому сгорают полностью.
При горении расплавленного парафина кислорода не хватает для сгорания всего углерода и углерод выделяется в свободном виде.
3. При сильном нагревании углеводороды разлагаются на простые вещества – углерод и водород.
Эти реакции могут служить подтверждением молекулярной формулы вещества: при разложении метана образуется двойной, а при разложении этана – тройной объем водорода по сравнению с объемом исходного газа (объем углерода как твердого вещества в расчет не принимается).
4. Реакция с галогенами (хлором).
Если смесь метана с хлором в закрытом стеклянном цилиндре выставить на рассеянный солнечный свет (при прямом солнечном освещении может произойти взрыв), то произойдет постепенное ослабление желто-зеленой окраски хлора при взаимодействии его с метаном.
Химическая реакция заключается в разрыве одних связей и образовании новых.
Атомы хлора имеют в наружном слое по одному неспаренному электрону, становятся свободными радикалами.
Когда атом-радикал, который обладает высокой химической активностью, сталкивается с молекулой метана, его электрон начинает взаимодействовать с электронным облаком атома водорода. Между этими атомами устанавливается ковалентная связь и образуется молекула хлороводорода.
13. Применение и получение предельных углеводородов
Сферы применения предельных углеводородов:
1) метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;
2) пропан и бутан применяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;
3) жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах;
4) метан как доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья;
5) реакция горения и разложения метана используется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука;
6) высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива;
7) метан – основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.
Наиболее распространенный способ получения водорода из метана – взаимодействие его с водяным паром.
Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана.
Особенности хлорметана: 1) это газ; 2) это вещество, которое легко переходит в жидкое состояние; 3) это вещество, которое поглощает большое количество теплоты при последующем испарении.
Особенности дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана: 1) это жидкости; 2) используются как растворители; 3) применяются для тушения огня (особенно когда нельзя использовать воду); 4) тяжелые негорючие газы этих веществ, которые образуются при испарении жидкости, быстро изолируют горящий предмет от кислорода воздуха.
Из гомологов метана при реакции изомеризации получаются углероводороды разветвленного строения.
Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина.
Получение углеводородов: 1) предельные углеводороды в больших количествах содержатся в природном газе и нефти; 2) из природных источников их извлекают для использования в качестве топлива и химического сырья.
Особенности синтеза метана: 1) синтез метана показывает возможность перехода от простых веществ к органическим соединениям. Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора; 2) синтез метана – реакция экзотермическая. Сильное нагревание не будет повышать выход продукта, равновесие сместится в сторону образования исходных веществ; 3) при слабом нагревании будет недостаточна скорость образования метана; 4) оптимальная температура синтеза метана примерно 500 °C; 5) для разложения метана необходима температура 1000 °C.
14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью.
Общая формула: CnH2n–2, где n > 2.
Особенности алкинов: 1) длина связи в алкинах равна 0,120 нм; 2) каждый атом углерода в состоянии sp-гибридизации связан с двумя другими атомами; 3) может присоединять еще два атома.
