Роберт Вольке - О чем Эйнштейн рассказал своему повару
Некоторыми распространенными жирными кислотами являются стеариновые кислоты (насыщенные), олеиновые кислоты (мононенасыщенные), линолевые и линоленовые кислоты (полиненасыщенные).
Для химиков, как и для нашего организма, важно точное положение ненасыщенных частей молекул жирных кислот (говоря научным языком, двойных связей). Вам ведь наверняка приходилось слышать о том, что жирные кислоты омега-3, которые содержатся в жирной рыбе, могут играть определенную роль в профилактике ишемической болезни сердца и инсульта? Так вот, омега-3 — способ объяснить с химической точки зрения, где именно находится отсутствующая пара атомов водорода (первая двойная связь): после третьего атома углерода от конца полиненасыщенной молекулы.
Как правило, жирные кислоты — это химические вещества, обладающие неприятным вкусом и запахом. К счастью, обычно они не присутствуют в продуктах питания в свободной форме. Их «укрощают» благодаря химическим связям с веществом, которое называется глицерин, в следующем соотношении: три молекулы жирных кислот к одной молекуле глицерина. Три молекулы жирных кислот, связанные с молекулой глицерина, составляют одну молекулу жира. На бумаге химики схематически рисуют структуру молекулы жира в виде короткого флагштока (молекула глицерина) с тремя длинными флагами (жирные кислоты), которые развеваются на нем. Образовавшуюся молекулу они называют триглицеридом (три указывает то, что она содержит три жирные кислоты), но ее общее название попросту «жир», потому что большинство молекул природных жиров являются триглицеридами.
В любой молекуле жира жирные кислоты (назовем их ЖК) могут быть одного и того же вида или представлять собой комбинацию различных видов. Например, это могут быть две насыщенные ЖК плюс одна полиненасыщенная ЖК, или это может быть одна мононенасыщенная ЖК плюс одна полиненасыщенная ЖК плюс одна насыщенная ЖК, или все три могут быть полиненасыщенными ЖК.
Изображение молекулы жира (триглицерида), показывающее три цепи жирных кислот, присоединенных к молекуле глицерина. (Атомы водорода не показаны; черные шарики — атомы углерода, белые — атомы кислорода.) Две верхние цепи жирных кислот — насыщенные; нижняя — мононенасыщенная, то есть она содержит одну двойную связь
Любой животный или растительный жир состоит из многих различных молекул жира, которые содержат различные комбинации ЖК. В целом менее насыщенные ЖК с меньшей цепью создают более мягкие жиры, а более насыщенные ЖК с более длинной цепью — более твердые жиры. Это происходит потому, что в местах, где в ненасыщенных ЖК отсутствует пара атомов водорода (то есть там, где есть двойная связь), молекула ЖК имеет излом. В результате молекулы жира не могут расположиться настолько плотно, чтобы создать жесткую, твердую структуру, и, вероятнее всего, жир будет скорее жидким, чем твердым. Таким образом, преимущественно насыщенные животные жиры, как правило, твердые, а преимущественно ненасыщенные растительные жиры обычно жидкие. Когда вы читаете, что определенное оливковое масло, например, на 70 % мононенасыщенное, на 15 % насыщенное и на 15 % полиненасыщенное, это означает процентное соотношение трех видов ЖК, которые суммируются по всем различным молекулам жира в масле.
Для нас не имеет значения, каким образом ЖК распределяются между молекулами жира, потому что качества, имеющие позитивное или негативное влияние на здоровье, определяются именно относительным количеством трех видов ЖК, которое суммируется во всей смеси молекул жира. Глицериновая часть всех молекул жира не имеет питательной ценности и просто «идет за компанию». Так называемые незаменимые жирные кислоты являются теми ЖК, которые необходимы организму для производства гормонов. Такие гормоны называются простагландинами.
Раз уж мы говорим о жирных кислотах и триглицеридах, давайте проясним некоторые другие термины, связанные с жирами.
Моноглицериды и диглицериды похожи на триглицериды, но, как нетрудно догадаться, они имеют только одну (моно-) или две (ди-) молекулы ЖК, которые связаны с молекулой глицерина. Они существуют в очень незначительных количествах вместе с триглицеридами во всех природных жирах, а их ЖК являются основными компонентами насыщенных или ненасыщенных жиров. Их также используют в качестве эмульгаторов (это вещества, которые способствуют смешиванию масла и воды) во многих готовых продуктах питания. Но считаются ли они сами жирами? Ну, чем-то вроде того. В процессе пищеварения триглицериды расщепляются на моно— и диглицериды, поэтому их питательные свойства практически одинаковы.
Наконец, существует термин «липиды», от греческого lipos, то есть жир. Но мы используем этот термин в более широком значении. Липиды — это общий термин, обозначающий все маслянистое или жирное, что содержится в живых организмах, в том числе не только моно-, ди— и триглицериды, но и другие химические вещества, такие как фосфатиды, стерины (стеролы) и жирорастворимые витамины. Анализ крови, сделанный в медицинской лаборатории, может содержать липидограмму, в ней указывается не только количество триглицеридов (жир в крови — это не очень хорошо), но и количество различных форм холестерина.
Что можно сделать, чтобы избавиться от путаницы и понять, когда в статьях о продуктах питания говорится о жире, а когда — о жирных кислотах?
Во-первых, следует помнить, что хотя точное значение термина «жир» — это определенный вид химических веществ-триглицеридов (в отличие от белков и углеводов), в повседневной жизни слово «жир» используется для обозначения смеси жиров, таких как сливочное масло, сало, арахисовое масло и т. д. (каждый из этих продуктов в любой диете обозначается словом «жир»). Можно попытаться выяснить, в каком контексте употребляется это слово, то есть идет ли речь о химическом веществе или о продукте питания.
Во-вторых, имеет смысл предложить авторам, пишущим о продуктах питания, быть более точными при выборе терминологии и не заменять «жир» «жирными кислотами».
Так, относительная насыщенность (или ненасыщенность) жирной пищи может быть выражена без использования этого термина. Например, мы можем просто сказать, что имеет место х% насыщенности, у% мононенасыщенности и z% полиненасыщенности, причем слова «жирная кислота», к которым относятся все эти определения, можно не добавлять.
Вместо того чтобы говорить (я множество раз слышал такое): «насыщенный (или ненасыщенный) жир», что не имеет смысла, следует сказать: «жир с высоким содержанием насыщенных ЖК» (вариант: «с высоким содержанием ненасыщенных ЖК)» или «жир, богатый насыщенными ЖК» (вариант: «ненасыщенными ЖК)». Это то же самое (только покороче), что сказать: «с высоким содержанием насыщенных (или ненасыщенных) жирных кислот».
Вообще чем реже используется термин «жирная кислота», тем лучше, потому что людям понятен термин «жир» (ну, или они думают, что понятен) и это слово не такое уж страшное. Но если речь идет именно об отдельных жирных кислотах, их определение нужно давать сразу, и оно может быть примерно таким: жирные кислоты — это «строительные блоки жиров».
Когда портятся жиры
«Из-за чего могут прогоркнуть жиры?»
Итак, свободные жирные кислоты — это молекулы жирных кислот, которые отделились от молекул жира. Большинство жирных кислот представляют собой химические вещества, обладающие неприятным запахом и вкусом, и даже небольшое их количество придает пище нежелательный привкус.
Существует два основных способа, благодаря которым происходит распад жирных кислот: это реакция жира с водой (гидролиз) и его реакции с кислородом (окисление).
Может показаться, что жиры и масла не будут вступать в реакцию с водой, поскольку они с ней не смешиваются. На самом деле при достаточном количестве времени ферменты, которые естественным образом присутствуют во многих жирных продуктах, могут способствовать возникновению реакции (с химической точки зрения, они катализируют гидролиз). Таким образом, такие продукты, как сливочное масло и орехи, могут прогоркнуть (вследствие гидролиза) просто потому, что хранились в течение длительного времени. Сливочное масло особенно склонно к прогорканию, поскольку содержит короткоцепочечные жирные кислоты и их маленькие молекулы легче испаряются (другими словами, они более летучи), создавая неприятный запах.
Высокие температуры также ускоряют прогоркание масла (напомню, вследствие гидролиза) — так бывает, например, когда влажные продукты жарятся в нем. Это одна из причин, почему масло во фритюре начинает плохо пахнуть, если его использовать более одного раза.
